Halogenderiváty

Skupina chemických sloučenin, která obsahuje jeden a více halogenů(chlór, fluor ...) vázaných na alkany(methan, ethan ...). Existují deriváty jak s jedním typem halogenu např.: chlormetan, tak i s více typy halogenu např.: freony(CCl₂F₂).
Dělí se na:

Alkylhalogenidy (např.: chlormetan)
Arylhalogenidy (např.: chlorbenzen)

Reaktivita halogenderivátů stoupá od fluoridů k iodidům. Běžně se nevyskytují a ani nevznikají v přírodě.

Názvosloví

Systematické
- halogen+uhlovodík např.: chlormetan
Dvousložkové
- např.: methyl chlorid
Obecné (triviální)
- např.: chloroform

Syntetická příprava

Substituce(nahrazování) probíhá jak u alkanů tak i u arenů.
CH₄ + Cl₂ --> CH₃Cl + HCl
...
...
CHCl₃ + Cl₂ --> CCl₄ + HCL
Řetězová reakce.

Adice halogenů

CH₂=CH₂ + Br₂ --> CH₂Br=CH₂Br (Vzniká 1,2-dibromethan)

Vlastnosti

Nejnizší halogenderiváty(CH₃Cl) jsou v plynném skupenství. Většína kapalných halogenderivátů jsou dobrá organická rozpouštědla. Většina je jedovatá, ukladá se v tucích(karcinogenní). Způsobují ekologické problémy např.: freony CCl₂F₂ (rozklad ozonu)

Reakce

Jsou hodně reaktivní. Většina reakcí halogenderivátů tvoří elektrofilní substituce s nukleofilním činidlem OH_-.
H₃CI + OH_- --> H₃COH + I
Halogenderiváty obsahující I jsou více reaktivní než halogenderiváty obsahující F. (Reaktivita stoupá od F do I)

Nejdůležitější halogenderiváty

CH₃Cl
Monochlormetan
Plyn využívaný k organickým reakcím, do ledniček jako chladící médium a k znecitlivění určitého místa na těle(zdravotnictví).

CHCL₃
Chloroform
Těkavá kapalina, dobré organické rozpouštědlo, surovina pro chemický průmysl. Než se zjistilo, že je karcinogenní, používal se za účelem narkózy ve zdravotnictví.

CCl₄
Tetrachlormetan
Dobré organické rozpouštědlo, které se využívá k čištění oděvů. Používal se jako náplň do hasících přístrojů, do doby než se zjistilo, že je to těkavá karcinogenní látka.

CCl₄=CHCl
Trichlorethylen
Organické rozpouštědlo používané k čištění oděvů.

CH₂=CHCl
Vynilchlorid
Surovina pro výrobu(polymerace) PVC (poly-vynilchlorid).

CH₂=CCl-CH=CH₂
Chloropren (2-chlor-1,3-butadien)
Výchozí surovina pro výrobu syntetického chloroprenového kaučuku(Kralupy nad Vltavou).

Chlorbenzen
Bezbarvá kapalina využívaná pro výrobu aromatických sloučenin např.: fenol.

CF₂=CF₂
Tetrafluoridethylen
Plyn snadno se polymerující na polytetrafluorethylen (teflon).

CHI₂
Jodoform
Žlutá, krystalycká látka používaná ve zdaravotnictví jako zásyp. Narozdíl od většiny halogenderivátů není karconogenní.

CCl₂F₂
Freon
Zakázaná náplň do chladících zařízení, ničící ozonovou vrstvu.

DDT
Zakázané karconogenní insekticidy.

Alternativy

pardubice.ic.cz/halogenderivaty.htm
- Kvalitní stránky o halogenderivátech. Zejména oceňuji grafické zpracování reakcí.
maturuj.kvalitne.cz
- Také pár informací o halogenderivátech.
kampomaturite.cz
- Stáhněte si soubor s popisem halogenderivátů.
seminarky.cz
- Další soubor s popisem halogenderivátů.
en.wikipedia.org
- Vyčerpávající encyklopedické popsání halogenderivátů v angličtině,

Příbuzné články

Poslední úprava:
17.6.2006